JASON FLEMYNG tuvo su primer papel importante en 1998, cuando protagonizó el film de gánsteres londinenses Lock & Stock, de Guy Ritchie.
Otras cintas primeras en las que intervino son El violín rojo, de François Girard; Deep Rising: El misterio de las profundidades, de Stephen Sommers; Snatch: Cerdos y diamantes, de Guy Ritchie; El rostro de la venganza, de George A. Romero; y Rock Star, de Stephen Herek. Flemyng intervino en Desde el infierno, de los Hermanos Hughes, junto a Johnny Depp; y en La liga de los hombres extraordinarios, de Stephen Norrington, con Sean Connery. Otros títulos suyos posteriores son Reflejos; El curioso caso de Benjamin Button, donde era protagonista junto a Brad Pitt; X-Men: Primera generación; La red social; Les doy un año; Cruzando el límite; Primavera en Normandía; y The Journey, de Lance Nielson, cinta en la que Flemyng también ejerció como productor ejecutivo. Recientemente, el actor debutó como director cinematográfico con Eat Locals. Junto a Kristin Scott Thomas y Sharon Horgan, protagoniza Que suene la música, para el director oscarizado Peter Cattaneo.
Para televisión, Flemyng ha participado en The Quatermass Experiment, de BBC Four; la serie dramática de culto Invasión jurásica, para ITV; la serie Black Mirror, de Channel 4; y el exitoso drama criminal de la BBC y Starz, The Missing. En 2017, protagonizó la exitosa serie de la NBC/Sky Jamestown, que finalizaba ya su tercera temporada, así como la miniserie de la BBC, SS-GB, junto a Sam Riley y Kate Bosworth. Jason también ha protagonizado la aplaudida serie de Sky/Starz, Save Me, creada por Lennie James.