Fue primero abogado (al mismo tiempo que boxeador y jugador de rugby aficionado), pero fracasó, convirtiéndose en oficinista de una mina para intentar utilizar de nuevo su titulación en Derecho, pero sin éxito.
A continuación trabajo como compositor de canciones.
Jugando al golf conoció a David Butler, a la sazón actor y futuro director, que le consiguió trabajo en 1918 como ayudante de Tod Browning para su película “Virgin of Istambul”. Permaneció como ayudante de Tod Browning, bajo contrato con la Universal, hasta 1923.
En 1929, Leo McCarey se hizo cargo de su primer largometraje, “The sophomore”, interpretado por Lew Ayres. Su biografía se confundió desde entonces con su filmografía.
En 1937 logró su primer Oscar como director por el filme “La pícara puritana”, volviendo a recibir este mismo galardón en 1944 por la película “Siguiendo mi camino”.
Considerado como uno de los realizadores más prominentes en el género de la comedia, tiene en su haber títulos entrañables, como “Torero a la fuerza”, “Sopa de ganso”, “Tu y yo”, “Nobleza obliga”, etc.
En 1960 recibió la Estrella en el paseo de la fama.
Leo McCarey nació el 3 de octubre de 1896 en Los Angeles y falleció el 5 de julio de 1969 en Santa Mónica, California.